с тиоацетатом калия (Ас8К) в этаноле привело к образованию тиоацетатов 4 а,Ь (выход 93-95 %). Однако при проведении аналогичной реакции в присутствии каталитических количеств пиридина (< 6 моль %) неожиданно образовались дисульфиды 5а,Ь. Установлено, что простое кипячение тиоацетатов 4а,Ь в спирте с добавлением пиридина также приводит к образованию дисульфидов 5а,Ь. Выход дисульфидов в обоих случаях составил 93100 %. Окисление тиоацетатов 4а,Ь и дисульфидов 5а,Ь диоксидом хлора (С1О2) позволило получить соответствующие сульфохлориды с выходами 90-100 %, которые рассматриваются в качестве ключевых интермедиатов для направленного синтеза новых биологически активных производных дегидроабиетиновой кислоты (рис. 2.2.7). Реагенты и условия: I СНС13, Е^, гейих; п. р-Т§С1, Ру; ш. Ас8К, ЕЮН, Ру, гейих; V ЕЮН, Ру, гейих; V. Ас8К, ЕюН, гейих; VI. С1О2, СН2С12. Рисунок 2.2.7. Синтез дисульфидов дегидроабиетанового ряда. Институт химии ФИЦ Коми НЦ УрО РАН (г. Сыктывкар), д.х.н., академик РАН Кучин А. В., д.х.н. Рубцова С. А., к.х.н. Изместьев Е. С., к.х.н. Пестова С. В. Публикация: 1. Пестова, С. В. Катализируемый пиридином синтез дисульфидов дегидроабиетанового ряда и их окисление диоксидом хлора до сульфохлоридов / С. В. Пестова, Е. С. Изместьев, Д. В. Петухов, С. А. Рубцова // Изв. АН. Сер. Хим. - 2025. - Т. 74. - № 12. - С. 3802-3809. 27 Коми научный центр Уро РАН
RkJQdWJsaXNoZXIy MjM4MTk=